Perbedaan Utama – Asilasi Friedel Crafts vs Alkylation

Asilasi dan alkilasi Friedel Crafts adalah dua jenis reaksi kimia yang pertama kali diperkenalkan oleh dua ilmuwan Charles Friedel dan James Crafts. Oleh karena itu reaksi diberi nama kedua ilmuwan tersebut. Reaksi-reaksi ini memberi kita mekanisme untuk memasukkan gugus asil dan gugus alkil ke dalam senyawa kimia. Ada juga reaksi Friedel Crafts lainnya, tetapi reaksi yang paling umum di antara mereka adalah asilasi dan alkilasi. Kedua reaksi ini terjadi melalui substitusi aromatik elektrofilik. Perbedaan utama antara asilasi dan alkilasi Friedel Crafts adalah bahwa Reaksi asilasi Friedel Crafts digunakan untuk menambahkan gugus asil ke molekul sedangkan reaksi alkilasi Friedel Crafts digunakan untuk menambahkan gugus alkil ke molekul.

Area Utama yang Dicakup

1. Apa itu Asilasi Kerajinan Friedel? – Definisi, Mekanisme Reaksi 2. Apa itu Alkilasi Kerajinan Friedel? – Definisi, Mekanisme Reaksi 3. Apa Persamaan Antara Asilasi dan Alkilasi Friedel Crafts? – Garis Besar Fitur Umum 4. Apa Perbedaan Antara Asilasi dan Alkilasi Friedel Crafts? – Perbandingan Perbedaan Kunci

Istilah Kunci: Gugus Asil, Gugus Alkil, Asilasi Kerajinan Friedel, Alkilasi Kerajinan Friedel

Apa itu Asilasi Kerajinan Friedel?

Reaksi asilasi Friedel Crafts melibatkan pengikatan gugus asil ke cincin aromatik. Ini terjadi melalui mekanisme substitusi aromatik elektrofilik. Di sini, gugus asil disediakan oleh senyawa asil halida. Agar reaksi ini dapat berlangsung, diperlukan katalis. Katalis yang paling umum digunakan adalah AlCl₃.

Mekanisme Reaksi

Jenis reaksinya adalah substitusi aromatik elektrofilik dan asil halida bertindak sebagai elektrofil. Struktur cincin aromatik kaya dengan elektron karena adanya ikatan rangkap. Katalis digunakan untuk meningkatkan reaksi dengan meningkatkan elektrofilisitas asil halida. Di sini, katalis, AlCl₃ membentuk kompleks dengan gugus halida dari asil halida. Halida kemudian meninggalkan molekul asil halida, mengambil pasangan elektron ikatan. Hal ini menyebabkan gugus asil yang tersisa memiliki muatan positif (atom karbon yang mengikat halida akan mendapatkan muatan positif ini). Kemudian bertindak sebagai elektrofil. Elektrofil ini disebut ion asilium. Itu bisa distabilkan oleh struktur resonansi. Elektrofil cenderung mencari elektron untuk menetralkan muatan positifnya.

Gambar 1: Reaksi Asilasi Friedel Crafts

Cincin aromatik kaya dengan elektron. Oleh karena itu, cincin aromatik ini memberikan elektron ke elektrofil. Kemudian, gugus asil akan melekat pada cincin aromatik. Hal ini menyebabkan keluarnya atom hidrogen pada cincin aromatik. Dengan kata lain, satu atom hidrogen dalam cincin aromatik digantikan oleh gugus asil.

Kompleks katalis-halida tidak stabil. Oleh karena itu, ia terpecah menghasilkan ion halida dan molekul katalis. Ion halida ini distabilkan dengan bereaksi dengan ion hidrogen yang dilepaskan dari cincin aromatik.

Gambar 2: Produk Akhir Asilasi Friedel Crafts ketika Asil Klorida Digunakan

Mekanisme reaksi keseluruhan menghasilkan cincin aromatik tersubstitusi, molekul hidrogen halida dan katalis pada akhirnya. Karena katalis diregenerasi, dapat digunakan kembali.

Apa itu Alkilasi Kerajinan Friedel?

Alkilasi Friedel Crafts adalah proses penambahan gugus alkil ke cincin aromatik. Di sana, gugus alkil disediakan oleh alkil halida. Mekanisme reaksinya adalah substitusi aromatik elektrofilik. Katalis yang digunakan disini adalah Aluminium triklorida (AlCl₃).

Mekanisme Reaksi

Reaksi ini merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Alkil halida menyediakan gugus alkil elektrofilik. Katalis membentuk kompleks dengan gugus halida dalam alkil halida. Kemudian halida meninggalkan alkil halida, mengambil pasangan elektron ikatan. Ini memberikan muatan positif pada gugus alkil (atom karbon halida yang dilekatkan akan mendapatkan muatan positif ini). Kemudian gugus alkil bertindak sebagai elektrofil. Ia membutuhkan elektron dari senyawa lain agar stabil. Elektrofil yang terbentuk adalah karbokation. Karbokation ini cenderung mengalami penataan ulang untuk membentuk karbokation yang lebih stabil.

Gambar 3: Reaksi Alkilasi Friedel Crafts

Cincin aromatik kaya dengan elektron karena adanya ikatan rangkap. Oleh karena itu cincin aromatik ini dapat memberikan elektron ke elektrofil alkil. “Ini menghasilkan substitusi gugus alkil dengan menggantikan atom hidrogen di cincin aromatik. Atom hidrogen ini meninggalkan cincin aromatik sebagai ion hidrogen.

Karena kompleks katalis-halida tidak stabil, gugus halida dilepaskan dari kompleks, dan terikat dengan ion hidrogen yang dilepaskan dari cincin aromatik. Katalis sekarang bebas untuk digunakan kembali.

Persamaan Antara Asilasi dan Alkilasi Friedel Crafts

Perbedaan Antara Asilasi dan Alkilasi Friedel Crafts

Definisi

Asilasi Kerajinan Friedel: Reaksi asilasi Friedel Crafts melibatkan pengikatan gugus asil ke cincin aromatik.

Alkilasi Kerajinan Friedel: Alkilasi Friedel Crafts adalah proses penambahan gugus alkil ke cincin aromatik.

Pertukaran Grup

Asilasi Kerajinan Friedel: Reaksi asilasi Friedel Crafts menukar gugus asil.

Alkilasi Kerajinan Friedel: Reaksi alkilasi Friedel Crafts menukar gugus alkil.

Reagen

Asilasi Kerajinan Friedel: Asilasi Friedel Crafts menggunakan asil halida, senyawa aromatik dan katalis.

Alkilasi Kerajinan Friedel: Alkilasi Friedel Crafts menggunakan alkil halida, senyawa aromatik dan katalis.

Elektrofil

Asilasi Kerajinan Friedel: Elektrofil untuk asilasi Friedel Crafts adalah gugus asil yang bermuatan positif.

Alkilasi Kerajinan Friedel: Elektrofil untuk alkilasi Friedel Crafts adalah gugus alkil bermuatan positif.

Penyusunan kembali

Asilasi Kerajinan Friedel: Asilasi Friedel Crafts melibatkan pembentukan struktur resonansi dari karbokation (ion asilium) yang terbentuk.

Alkilasi Kerajinan Friedel: Alkilasi Friedel Crafts melibatkan penataan ulang karbokation yang terbentuk.

Kesimpulan

Asilasi Friedel Crafts dan alkilasi Friedel Crafts adalah dua reaksi penting di antara serangkaian reaksi Friedel Crafts. Meskipun mekanisme reaksi tampak serupa, ini adalah reaksi yang berbeda karena perbedaan elektrofil yang terlibat dalam setiap reaksi. Perbedaan utama antara asilasi dan alkilasi Friedel Crafts adalah bahwa reaksi asilasi Friedel Crafts digunakan untuk menambahkan gugus asil ke molekul sedangkan reaksi alkilasi Friedel Crafts digunakan untuk menambahkan gugus alkil ke molekul.

Referensi:

1. Hunt, Ian R. "asiilasi Friedel-Crafts." Chem.ucalgary, Tersedia di sini. Diakses 10 September 2017. 2. Hunt, Ian R. “Alkilasi Friedel-Crafts.” Chem.ucalgary, Tersedia di sini. Diakses 11 September 2017.

Gambar Courtesy:

1. “Friedel-Crafts-acylation-overview” Oleh Benjah-bmm27 – Karya sendiri (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia 2. “Friedel-Crafts-acylation-step-3” Oleh Benjah-bmm27 – Karya sendiri (Domain Publik) via Commons Wikimedia 3. "Mekanisme Kerajinan Friedel" Oleh Rifleman 82 - Wikipedia bahasa Inggris (Domain Publik) melalui Commons Wikimedia